A história gira em torno de dois amigos, Oscar (Matthew Perry), um desorganizado jornalista esportivo, e Félix (Thomas Lennon, de Reno 911!), um maníaco por organização. Recém divorciados, eles decidem morar juntos em um apartamento em Nova Iorque, onde suas personalidades opostas colocam em risco a saúde mental dos dois. A assistente de Oscar é Danielle (Sarah Baker, de Go On), uma mulher que passa a maior parte do tempo pedindo desculpas às pessoas que seu chefe ofendeu ou destratou. Entre os amigos de Oscar está Teddy (Wendell Pierce , de Treme e The Wire), agente de Oscar. No elenco também estão Lindsay Sloane, como Emily.