How to Be a Gentleman conta a história da amizade improvável entre dois homens completamente diferentes: Andrew Carlson é um colunista de etiqueta e Bert Lansing é um personal trainer. Quando o editor de Andrew, Jerry, diz que se ele não for mais moderno e sexy em sua coluna, ele seria demitido, ele contrata Bert como um ‘técnico’ para deixar de ser um homem gentil e se tornar mais ‘real’.