Quando Robert “Granddad” Freeman se torna o guardião legal de seus netos, ele decide deixar Chicago e leva sua família para a calma e segura “Boondocks”, um bairro do subúrbio de Woodcrest, na esperança de poder ignorar a presença das crianças e aproveitar o restante de sua vida em paz. Mas nem Huey , um garoto de 10 anos revolucionário esquerdista, ou Riley , seu desajeitado irmão de 8 anos, estão animados com o novo ambiente. Embora os garotos torturem um ao outro e provoquem a vizinhança, eles não são páreo para o seu avô, que é excêntrico demais até para um “velho homem negro”.