Para um adolescente pode haver algo melhor que estar rodeado de mulheres, nas 24 horas do dia? Claro que muitos responderão sim, mas para Andrew Whitney (Erik Von Detten), de 14 anos, qualquer coisa é melhor que isto, porque quando se trata de mulheres, as únicas com quem se encontra e que estão à volta são sua mãe, três irmãs e uma tia, todas vivendo sob o mesmo teto. Que tal? Porém nem tudo é tão ruim, porque Andrew, ao lado de seu melhor amigo, um rapaz aficionado por sexo, aproveitará essa experiência para aprender a viver no mundo das mulheres. Ele utilizará a seu favor tudo o que aprendeu para namorar e conseguir encontros com as meninas do colégio.