Após abandonar sua vida perfeita em Missouri para morar com a namorada em Chicago, Henry (John Sloan) numa bela manhã descobre que foi chutado por ela, ficando sem seu trabalho com o tio dela e sem seu belo apartamento. Ele acaba tendo que dividir um apartamento com Larry (Lex Medlin), um homem cheio de teorias sobre as mulheres e a vida. Uma visão totalmente oposta a sua sobre o amor.