How Not to Live Your Life

Don é um neurótico de vinte e nove anos de idade que está tentando encontrar seu caminho pela vida. Seu maior inimigo é sua mente hiperativa, que desempenha inúmeras cenas de coisas que ele não deve fazer ou dizer. Quando ele se muda para uma casa deixada por sua avó recentemente falecida, ele encontra Eddie, o enfermeiro da avó, mesmo depois dela falecer ele não quer sair do emprego. Don logo percebe que há vantagens para deixá-lo ficar. Para ajudar a saldar os enormes pagamentos atrasados em casa, Don decide começar a fazer um inquilino. Ele acaba escolhendo Abby, uma garota que ele estava apaixonado na adolescência e cujo qual ele ainda gosta. No entanto, Abby não esta só. Ela tem um namorado Karl, a quem Don se refere como 'Kockface'.