Boy Meets Girl apresenta Leo (Harry Hepple), um rapaz de vinte e poucos anos. Demitido de mais um emprego e atormentado pela mãe, Pam (Denise Welch), que deseja que ele dê um rumo na vida, Leo conhece Judy (Rebecca Root), uma mulher de quarenta e poucos anos, por quem se sente profundamente atraído. Apesar da diferença de idade, eles decidem continuar se encontrando. Para Judy, uma mulher trans, Leo representa o início de uma nova vida.