Romantically Challenged

Na série, Rebecca (Alyssa Milano) é uma mãe de dois filhos recentemente divorciada que não namora desde que o presidente Clinton estava na Casa Branca. O melhor amigo dela desde a infância, Perry, é um viciado em romances que se apaixona por mulheres 20 minutos depois de conhecê-las. Perry vive com seu amigo Shawn, um escritor que depende do próprio Perry em sua estabilidade financeira desde a virada do século. Fechando o grupo está a irmã mais nova de Rebecca, Lisa, uma doce educadora infantil que tenta machucar todo homem que conhece antes que ele possa machucá-la.