Love That Makes You Cry segue a história de amor, amizade entre seis jovens que movem do interior para Tokyo, cada um com seus sonhos. Entre eles está Sugihara Oto e Soda Ren. Depois que sua mãe morre, Oto é criada por pais adotivos em Hokkaido. Mesmo desistindo de seus sonhos ou de um grande futuro, ela continua positiva e encara a vida com otimismo. Um dia, ela descobre que seu pai adotivo está planejando casa-la com um homem mais velho de sua cidade para resolver problemas financeiros. Sora Ren foi criado pelo seu avô em Fukushima. Ren trabalha duro em todo emprego com esperança de juntar dinheiro suficiente para comprar de volta o terreno de seu avô. De alguma forma Oto e Ren se conhecem em Hokkaido e eles decidem mover para Tokyo e encontrar uma vida nova. Mas assim que eles chegam em Tokyo são separados pela grande multidão.