Jay Mohr interpreta Gary Brooks, recém divorciado que tal qual Christine, tenta refazer sua vida ao mesmo tempo que precisa lidar com sua ex. Gary é dono de uma loja de tintas em Los Angeles. Pai de dois filhos, ele ainda se sente um jovem adolescente que mantém um relacionamento com uma de suas clientes, Vanessa (Jaime King). Mas o divórcio de Allison (Paula Marshall) o deixou inseguro para ter uma relação séria. Este não é um problema para Allison, que está noiva do terapeuta (Ed Begley Jr.) que tentou ajudá-los a salvar seu casamento. Agora, ele tenta aconselhar Gary a manter uma relação com Vanessa. Controladora e exigente, Allison tem problemas de se relacionar com os filhos: Louise (Kathryn Newton), apaixonado por Al Gore, e Tom (Ryan Malgarini), que entra na fase pré-adolescente e começa a se interessar por garotas, mas não sabe como lidar com elas. É aí que entra o pai, o único que poderia ajudá-lo...assim ele pensa.